Mit einem Aufenthalt in Kuba bist du nichtmehr berechtigt für ein Esta. Du musst ein Visum für die USA beantragen. Ob dieses genehmigt wird, ist fraglich. Da sie bei (freiwilligen) Reisen in die „roten“ Länder keinen Spaß verstehen.
Und auf dem Esta bzw bei der Einreise zu lügen führt automatisch zu einer Einreisesperre und ggf. gar einer Geld/Haftstrafe. Also selbst wenn du zB den Stempel nicht hast, wirst du rausgefunden dann riskierst du einiges (abkommen von DE mit USA um Passagierdaten/Fluglogs zu teilen).
Du müsstest es super gut begründen können (zB, dass du dort Humanitäre Hilfe geleistet hast). Ansonsten ist es fraglich, ob du ein Visum bekommst. Die Länder stehen nicht für nichts auf der roten Liste der USA.