Hallo Sebastian,
als geburtige Spanierin, ehemalige Spanischlehrerin an der Uni und in der VHS und Kundenbetreuerin bei einem Sprachreisenveranstalter, kann ich dir einiges über das Spanisch lernen erzählen. Im Prinzip ist es egal, wo du Spanisch lernst, denn alle Dialekte sind "richtig" und in den Sprachschulen wirst du überall richtigen Spanisch lernen. Spanisch aus Spanien ist wirklich nicht richtiger als Spanisch als Ecuador, Kolumbien oder Argentinien. Ich würde mich einfach nach dem Wetter und den Preisen richten! Wenn du für länger als ein Paar Wochen fährst, lohnt es sich, weiter weg zu fliegen, weil der teuren Flug durch die niedrige Lebenshaltungskosten kompensiert wird und du etwas anderes als Europa siehst.
Ausserdem wird das Spanisch aus Mittel- und Südamerika von den meisten Deutschen als einfacher wahrgenommen, weil dort kaum Zusammengetztezeiten benutzt werden (z.B. kein "perfecto", sondern nur "indefinido") und weil sie gefühlt langsamer sprechen.
In Südamerika ist Ecuador eine sehr gute Wahl, weil es günstig und ziemlich sicher ist. Kuba ist auch super sicher, aber teuer in Vergleich zu anderen Ländern Mittelamerikas (und ausserdem kannst du da mit der Touristenkarte nicht länger als zwei Monate bleiben). Wenn du mehrere Monaten dort bist, würde ich sogar versuchen, mehrere Länder kennenzulernen, z.B. Ecuador, Mexiko und Argentinien. Hier ein Link dazu: http://www.linguland.com/spanisch_lernen-174.htm