Welche Karibikinsel bietet sich für eine Individualreise besonders gut an?

Ich würde die Dominikanische Republik empfehlen. Ich bereise die Dominikanische Republik seit über 10 Jahren individuell mit dem Rucksack. Die Insel ist abwechslungsreich und bietet sehr unterschiedliche Eindrücke. Die Insel bietet viel mehr als nur Traumstrände. Man findet von üppiger Vegetation (z.B. Halbinsel Samana) bis hin zu extrem en Trockengebieten (Süd-Westen, Grenzgebiet zu Haiti) fast alles. Die Dominikanische Republik beheimatet den höchsten Berg der Karibik (Pico Duarte mit über 3000 Meter Höhe), der zu Bergwanderungen und Trecking einlädt. Die Bevölkerung ist sehr freundlich und das Land ist im Vergleich mit anderen Karibikinseln immer noch verhältnismäßig günstig. Die Insel ist bekannt für All-Inclusive-Tourismus, was für Individualtouristen durchaus positiv ist, da die Pauschaltouristen meisst in ihren Hotels bleiben und der Individualist grosse Teile der Insel für sich hat. http://www.el-limon.de/karibik-blog/

Vielleicht zu Deiner Überraschung: Kuba. Denn seit mehr als zehn Jahren wird der Tourismus vorangetrieben, um Devisen ins Land zu bringen. Und Kuba hat zwar seine Macken, aber man ist als Individualreisender vergleichsweise sicher. Neben staatlichen Hotels gibt es übrigens zertifizierte Privatpensionen. Kuba ist abwechlsungsreich (Städte, Strände, Wandern). Auf den touristischen Hauptstrecken verkehren spezielle klimatisierte Busse; immer möglichst zeitig buchen, hier schlägt der Sozialismus etwas durch. Zudem zur Not einfach zu viert ein Taxi chartern (es gibt auch inoffizielle; einfach vor größeren Busbahnhöfen sich umsehen oder fragen), wenn man zusammenlegt, ist das auch ok.