JA! :) San Diego ist auf jeden Fall eine der schönsten Städte der Westküste und von LA aus ja auch recht schnell zu erreichen. Die Stadt lädt zum Bummeln ein und die Stände sind auch wunderschön. Dazu kommt, dass es in San Diego in der Regel noch ein wenig wärmer ist als in LA, was vor allem zur momentanen Jahreszeit ganz nett ist.
Es funktioniert beides Problemlos. Wenn du kein Auto hast aber nicht Zug fahren möchtest, kannst du auch einfach mal auf "Craigslist" nach einem sogenannten "Rideshare" suchen, die gibt es mittlerweile immer häufiger und in der Regel sind sie wesentlich günstiger als der Zug.
Ich würde aus Erfahrung sagen, dass man 3-5 Wochen braucht. Es kommt, wie die anderen schon sagten, wirklich sehr darauf an, wie lange du an den einzelnen Punkten verweilen möchtest. Und auch wie ausführlich du dir die Städte ansehen möchtest, denn da kann man bekanntlich lange verweilen und erkunden. Viel Spaß!!
Ich finde die kleinen Plätze in der Stadt besonders toll, weil hier immer action ist und man einfach die Menschen beobachten kann - give it a try! Einfach mal schlendern! Z.B. Bryant Park oder Madison Square Garden...