Ich war während der Regenzeit (August/September) bereits mehrmals im karibischen Raum und auch in Florida und ja, die Urlaube waren absolut toll! Wobei ich mit feucht-heißem Klima so oder so keine Schwierigkeiten habe und einem tropischen Regenschauer durchaus etwas abgewinnen kann. Von wirklich heftigen Stürmen wurde ich bisher auch immer verschont.
Wetter und auch Klima sind schwer vorhersagbar, eine Schönwettergarantie gibt es nie. Wenn der Winter, der für die Karibik natürlich ideal wäre, als Reisezeit nun mal flach fällt und du nur im Sommer weg kannst, dann würde ich dies auch tun und sehr wohl in die Karibik fahren!