Hallo Usambara,
um einfach mal einen konkreten Ausgangspunkt bzw. ein Hotel zu nennen, welches in direkter Nähe zu einigen lohnenswerten Wanderwegen liegt:
vom Hotel Pico da Urze auf der Hochebene Paul da Serra (gehört gebietstechnisch zum Ort Calheta) kann man so ziemlich alle Wanderstrecken in den Wandergebieten Rabacal und Fanal zu Fuss in maximal 30 Minuten erreichen, darüber hinaus ist man auch schnell bei den Wanderungen, die im Bereich des Encumeada-Passes beginnen. Geht man dort alle möglichen Varianten (und da gibt es etliches, was nicht in den gängigen Wanderführern drinsteht), kann man sich damit als "Normalwanderer" schon 'ne Woche gut beschäftigen.
Das große ABER: dieses Hotel liegt in völliger Einsamkeit auf der Hochebene Paul da Serra, ist nur per Mietwagen oder Taxi zu erreichen, wegen der Höhenlage (ca. 1.350 m) kann es dort auch im Mai ziemlich frisch sein, durch den oft recht kräftigen Wind braucht's auch dann mal Winterjacken, und garnicht so selten steckt man dort in den Wolken und kann die Intensität der madeirensischen Niederschläge hautnah erleben.
Für einen 'normalen' Madeiraurlaub würde ich jedoch eine Unterkunft an der Südküste empfehlen. Möchte man mit dem Bus zu den einzelnen Wanderungen fahren, sollte man in Funchal logieren: alle Buslinien beginnen und enden dort, wobei man berücksichtigen sollte, daß insbesondere die oben genannten Wandergebiete auf der Hochebene nicht per Linienbus zu erreichen sind.
Nutzt man für die Anfahrten einen Mietwagen, so kann man m.M. eigentlich alle Orte der Südküste zwischen Calheta und Santa Cruz in's Kalkül ziehen: die Anbindung zur Inselschnellstraße 'Via Rapida' (ER101 bzw. VR1 genannt) ist dort überall recht gut, und über diese kommt man schnell in die einzelnen Inselregionen, die man alle mal gesehen haben sollte. Wir selbst bevorzugen als Standort in den letzten Jahren Canico de Baixo, aber gutt, das ist sicherlich Geschmackssache.
Insbesondere zu Funchal sei noch angemerkt, daß dort bis zum Herbst 2014 der komplette Hafenbereich umgebaut wird; die Verkehrssituation ist dort derzeit ziemlich chaotisch -auch im Bereich des zentralen Busbahnhofes-, und falls man in der Inselhauptstadt logieren möchte, sollte man sich m.M. zur Zeit eher nach einer Unterkunft im Bereich der Estrada Monumental umschauen.
boa viagem