Ich würde die Anzeige an deinem Heimatflughafen machen und zwar bei deiner Airline, mit der du nach Mailand geflogen bist. Die werden dir dann schon sagen wie du weiterverfahren musst. Und Wertsachen wie Kameras, Handys, etc. nimmt man immer ins Handgepäck - schon aus Sicherheitsgründen, weil sie Akkus haben und schon Brände in den Flugzeuggepäckräumen ausgebrochen sind infolge solcher Akkus.
Ich kenne das nur von Hunden und da war die Betreuung ziemlich lieblos. Ich würde versuchen jemanden über Kleinanzeigen (z.B. kleinanzeigen ebay), Aushang in der Schule, Uni etc. zu finden, da es die Tiere bei Privatpersonen sicher besser haben. Unser Hund war so verzweifelt, als wir ihn aus der Tierpension abgeholt haben, so etwas möchte ich nicht nochmal erleben.
Wir sind vor zwei Jahren aus Versehen in der Nacht mit dem Auto durch die Bronx durchgefahren und mussten an fast jeder Ampel halten. Es waren ziemlich viele Jugendliche in Gruppen unterwegs, die zum Teil auf der Strasse herumpöbelten und irgendwelche Gesten zu uns herüber machten. Da wurde uns schon Angst und Bange und mein Mann ließ den Fuß immer am Gas um notfalls auch bei Rot durchstarten zu können.
Ich bin zwar nicht selbst mit dem Rad in die Ukraine gefahren, kenne aber jemanden, der schon solche Distanzen gefahren ist. Wenn du auf die Webseite http://www.rad-fernweh.de/ gehst, kannst du dir Berichte eines begeisterten Fahrradfahrers ansehen, der im Jahr 2008 mit dem Fahrrad sogar die ganze Welt umrundet hat (er hat die Ukraine damals knapp gestreift). Du kannst email-Kontakt mit Klaus aufnehmen und er wird dir sicherlich gerne alle deine Fragen beantworten.
Ich plane auch gerne alles vor, plane aber auch so, dass ich kurzfristig noch stornieren kann, falls ich umplanen will. Wenn es mir an einem Ort besonders gut gefällt, ändere ich einfach die Route vor Ort um, storniere die jeweiligen Hotels und verlängere meinen Aufenthalt, so wie es mir passt. Ich finde schon dass man ein Grundgerüst an Planung braucht, insbesondere wenn man in ein weit entferntes Land reist bzw. Kinder hat. Es bringt nichts dann vor Ort noch wertvolle Urlaubszeit mit Planung zu verbringen. Als ich noch jung war, keine Kinder hatte, bin ich auch einfach nur losgefahren, nur das Reiseland vor Augen und habe alles auf mich zukommen lassen. Jetzt bin ich eben im "Planalter" :-)