Spontan fällt mir da Portugal ein, Es liegt sehr weit südlich, bietet also noch viel warme Sonne. Falls Du es zum Wandern gar nicht so sehr warm haben möchtest ist der Oktober ideal für Südtirol, besonders wenn dann die Kastanienzeit ist und man in den Buschenschänken viele Köstlichkeiten mit Kastanien oder Pilzen etc. bekommt.
Die karibische Seite ist auf jeden Fall besser für Parties geeignet als die Pzifikküste. Klein aber sehr nett ist es in Cahuita. Dort gibt es kleine Reggae-bars in denen man herrlich feiern kann. Singlefrauen sollten allerdings vorsichtig sein.
Für eine fachlich kompetente Beratung empfehle ich Dir den Laden "Linzbach" Graf-Adolfstraße 78, 40210 Friedrichstadt, Düsseldorf. Dort bekommst Du bestimmt ein perfektes Geschenk für Deinen Opa.
Wie wäre es mit dem Nektar? Dort isst man im liegen, also wirklich etwas "besonders". Schau mal hier: http://www.gastroguide-muenchen.de/restaurants/nektar.htm
Ich bin vor vielen Jahren nach Bornholm über Kopenhagen geflogen. Das ging sehr problemlos. Leider war ich in keinem Hotel, das ich Dir empfehlen kann. Wir haben im Hafen auf dem Schiff gewohnt, der Hafen und die Gegend dort waren aber sehr schön, da gab es auch nette kleine Unterkunftsmöglichkeiten.