Generell ist es bei ESTA ja ganz übersichtlich... Gilt zwei Jahre und in dieser Zeit darfst du so oft kommen, wie du willst, so lange du immer höchstens 90 Tage am Stück bleibst. Das wurde hier ja schon wunderbar erklärt. Soweit die Theorie...
Ich bin viele Jahre zwischen North Carolina und München hin- und hergeflogen, da meine Freundin (jetzige Frau) dort gewohnt hat. Da ich im Job auch von dort aus viel machen konnte, hatte ich den Vorteil, dass ich relativ oft fliegen konnte. Ich bin ca. alle drei Monate für 3-4 Wochen hingeflogen. ESTA-technisch sollte das ja keinerlei Problem sein. Ich hatte aber immer wieder ausführliche Interviews mit den Immigrations-Dödeln, da es nach den Stempeln in meinem Pass so aussah, als ob ich alle drei Monate kurz nach Deutschland jette, um danach wieder 90 Tage in den USA "zu leben".
Das Problem ist, dass das Ausreisedatum nicht im Pass vermerkt wird und die Immigrations-Officer anscheinend nicht die "globale Überwachungdatenbank", die ja seit diesem Jahr traurige Berühmtheit bekam, anzapfen können. Die sehen also auf den ersten Blick immer nur, dass man vor drei Monaten eingereist ist und jetzt wieder rein will... Das scheint öfter zu passieren (http://esta-usa-visum.de/mit-esta-mehrfach-die-usa-einreisen) und kein Einzelfall zu sein.
Ich kann dir also raten, die Tickets des letzten Rückfluges und ein paar Dokumente, die beweisen, dass du in DE lebst, mitzubringen. Das kann im Fall der Fälle die Zeit im Befragungszimmer stark verkürzen.
Wenn du wirklich nur ein normaler Touri bist, der gerne ein paar ausländische Devisen ausgeben will, lassen sie dich auch ohne Probleme rein. Bei mir hats auch immer geklappt und mir hätte man mit Freundin/Verlobten und später sogar schwangeren Frau auf jeden Fall eine "Einwanderungsabsicht" unterstellen können.
Viel Spaß im Urlaub.