Auch wenn die Frage älter ist, wird sie sicher öfter gestellt und da wir auf Rügen und Usedom unterwegs waren...
Beide Insel sind von der Natur (Strände, Seen, Äcker, Wälder, schöne Seebäder) und von der touristischen Infrastruktur gut ausgestattet. Die gilt auch für schlecht Wetter- oder Winterurlaubprogramm, wie Freizeitbäder, Museen, etc. Es ist für jeden etwas dabei. Durch die Größe von Rügen, sind sowohl die Landschaft, als auch die Angebote für Urlaubsfreizeit, ein klein wenig abwechslungsreicher. Wir hatten dies vor dem Urlaub auf http://www.ruegen-usedom-urlaub.de verglichen. Ich würde jedenfalls beide Inseln wieder besuchen und empfehlen, letztendlich hängt es aber auch von persönlichen Interessen ab. Einen Dampfzug, der im Regelbetrieb fährt, gibt es schließlich z.B. nicht überall.

Bei mir hinge es davon ab, wie lange ich am Gardasee verweilen würde. Nach einem Tag Venedig, braucht man ja schon fast einige Tage Erholung von diesem Touritrip. Verona wäre entspannter, außerdem gäbe es auch genug rund um den See zu sehen.