Ich finde es schon erstaunlich, wieviele unterschiedliche Antworten es auf eine solche - eigentlich simple - Frage gibt.... Genau wie Tarantino bereits empfohlen hat, würde ich Euch empfehlen eine Woche im Vorab zu buchen: Ab einer Woche Mietdauer werden die Tagespreise deutlich günstiger, als wenn man nur ein paar Tage nimmt. Und wenn Ihr den Wagen von hier aus bereits vorbestellt, ist es nicht meistens sogar günstiger und Ihr kennt dann definitiv den enthaltenen Versicherungsschgutz, sondern Ihr spart auch wertvolle Urlaubszeit. Und wenn Ihr den Wagen dann noch für Eure komplette zweite Urlaubswoche nehmt, könnt Ihr den ganz sicher auch wieder am Flughafen abgeben: Dann spart Ihr die sicherlich anfallende Servicegebühr für die Abholung Eures Wagens am Hote ein. Und Ihr gewinnt schon wieder einige Stunden Urlaub, da Ihr ja direkt selbst zum Flughafen fahren werdet, ohne im Shuttle-Bus noch zig andere Hotels abtuckeln zu müssen. Hier ein Link zu ein paar Angeboten: http://www.griechenlandreise.de/mietwagen/autounion
Klar sind Wein und Olivenöl die Klassiker. Aber jede Region Griechenlands hat seine ganz ureigenen Spezialitäten: Auf Korfu sind es die Konfitüren aus Kumquat, auf Kreta der Raki, aus Lebos Essbares mit dem Baumharz Mastik, auf dem Pilion die Gläser mit unterschiedlichstem "Gliko Koutaliou" ("Löffelsüssigkeiten")... Stöbere doch mal bei mir im Blog auf http://www.griechenlandreise-blog.de/. Oder google nach "Spezialität aus ...", spätestens dann wirst Du ganz sicher fündig.
Kalimera,
preistechnisch wird sicherlich Kos schon aufgrund des deutlich kürzeren Fluges die günstigere Wahl sein. Und Kos ist (genau wie Rhodos und Kreta) gerade für die Zeit nach dem griechischen Schulferienende (05.09., siehe http://www.griechenlandreise-blog.de/gesellschaft/schulferien-griechenland) bis Mitte Oktober klimatisch perfekt für einen Badeurlaub. Daher würde ich mir Gran Canaria für einen späteren Winterurlaub aufheben.
Zum Baden und zum Schnorcheln im Ionischen Meer ist der Oktober ganz sicher ideal: Die Wassertemperaturen liegen praktisch stets bei 22 bis 23 Grad. Du kannst also längere Schnorchelgänge ruhig schon mal in Deine Urlaubsplanung einfließen lassen. Das Meer rund um Korfu ist durchweg sauber, es sieht sehr oft exakt zu kitchig blau aus, wie auf Postkarten.
Die einzigen Lebewesen, die Dir gefährlich werden können, sind Seeigel: Da sie aber stets schwarze, zwischen Steinen festsitzende Kugeln sind, kannst Du die sehr leicht erkennen.
Sonnenbaden und von Klippen ins Wasser springen kannst Du in Paleokastritsa (http://www.griechenlandreise.de/ionische-inseln/korfu/paleokastritsa). Aus der Bucht setzen übrigens auch regelmäßig Boote Badegäste zu "isolated beaches" über... :-)
Genau wie RomyO würde ich Dich ebenfalls an der Südküste von Kreta auf die Suche schicken: EIn unbedingtes Ziel Deiner Suche sollten auf jeden Fall die Höhlen von "Matala" sein. Diese sind zwar unbewohnt, jedoch seit ein paar Jahren endlich wieder frei zugängig. In Matala selbst gibt es noch einen einzigen ALt-Hippie. Ansonsten würde ich als aktuelle Hippie-Hochburg den westlich von "Lentas" (http://www.griechenlandreise.de/kreta/lentas) gelegenen Weiler "Diskos" bezeichnen. Viel Erfolg!