Ich würde dir zu den Vermietern National oder Europcar raten. Diese kann man im Vorfeld auch schon über das Reisebüro buchen, wozu ich dir auch rate. Du hast dann z.B. alle Versicherungsleistungen inklusive und bekommst vor Ort keine Zusatzleistungen aufgeschwatzt. Zudem ist der Gerichtsstand in Deutschland, falls es zu einem Unfall kommen sollte. Lass dich am besten mal in einem guten Reisbüroberaten.
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Schau mal auf folgende Internetseite: http://www.suedamerika-csi.de/blitz_geldtransfer.html. Dort kannst du Geld auch nach Kuba überweisen, ohne dass der Empfänger ein Konto vor Ort besitzen muss. Der Transfer dauert allerdings bis zu einer Woche.
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Da würde ich dir die Reiseveranstalter Dertour und FTI empfehlen, oder falls es etwas hochwertiger (aber auch teurer...) sein darf, Studiosus. Alle diese Anbieter haben eine gute Auswahl an Busrundreisen durch die USA. Viel Spaß auf eurer Tour!
Das hängt davon ab, welches Schiff kurz vor Abreise schlechter gebucht wurde. Mit hoher Warscheinlichkeit werdet ihr dann auf diesem die Kreuzfahrt verbringen. Aber eine Garantie gibt es vor Zusendeung der Unterlagen nie. Trotzdem viel Spaß!