Also das Postulat "schönste Stadt" empfinde ich auch als schwierig. Schönheit sieht jeder anders. Und was ich schön finde, kann für dich gegebenenfalls auch mal nur interessant sein.
Deshalb solltest du deine Kriterien woanders suchen.
Gehe danach, was dich interessiert, oder danach, was viele Menschen interessant finden. Beides ist legitim. Rom ist riesig, bietet unglaublich viel und schon deshalb finden viele Rom interessant. Es sind genügend Schnittmengen vorhanden. In Rom ist ganz bestimmt auch für dich was dabei. Deshalb fang ruhig mit Rom an.
Wenn du aber ansonsten eher kleinere Städte gewöhnt bist, fängst du vielleicht eher mit Florenz oder Siena an. Oder nimmst doch gleich den Klassiker Venedig.
Auf jeden Fall wirst du nach deinem eigenen Besuch wissen, welche Stadt du am schönsten findest :)