Hier eine Liste z.B. französischer Überseeteritorien http://urlaub.fernweh.com/Franzoesische_Ueberseegebiete-tf.htm
Der in der Kölner Altstadt, der ist mittlerweile auch ohne Neukram etc. und schön angelegt.
Lissabon. Passt auch bei Regen, wenn die eigene Stimmungslage okay ist.
Allerdings kannst du auch in Kalifornien nur wenige Winzer besuchen, die Weinbauregion selbst ist oft nicht zusammenhängend und schwer zu besuchen.
Nach so langer Zeit ist schon der Spaziergang im Zentrum spannend, die baulichen Veränderungen sind enorm.
Das kommt sehr stark auf das Land an. In Europa macht es Spaß, mit wenig Planung los zu fahren, weil das Angebot auf jeden Fall ausreichend sein wird. In anderen Ländern plane ich eher länger, um die Basics organisiert zu haben oder wenigstens zu wissen, was ich wo finden werde.
Solange es nicht stark regnet, kann man ja auch im Winter draußen sein und in der fremden Stadt herum laufen. Würde Lissabon empfehlen, finde ich immer noch sehr schön und stimmungsvoll.
Wie wäre es mit Südfrankreich, mit einem Mietwagen an der Küste entlang fahren und nach offenen Hotels schauen. Noch ist es mild und du bist quasi allein dort.
Ich würde mir etwas gönnen und das Hotel Yachtclub http://www.hotel-kyc.de/ besuchen. Nicht so günstig wie eine Fischbude:), aber gutes Ambiente und Essen.